Jervina Efectos fisiológicos Referencias JERVIN S. MARQUEZ PEREZ Menú de...
Alcaloides
esteroidalciclopaminateratógenoconsumuidagestaciónciclopíaholoprosencefalia
Jervina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
(2'R,3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)-2,3,3'a,4,4',5',6,6',6a,6b,7,7',7'a,8,11a,11b-Hexadecahidro-3-hidroxi-3',6',10,11b-tetrametil-espiro[9H-benzo[a]fluoreno-9,2'(3'H)-furo[3,2-b]piridin]-11(1H)-ona | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | C27H39NO3 | |
| Fórmula estructural |  | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 469-59-0[1] | |
| Número RTECS | WG9700000 | |
| ChEBI | 6088 | |
| ChEMBL | CHEMBL186779 | |
| ChemSpider | 9694 | |
| PubChem | 10098 | |
| UNII | 19V3ECX465 | |
| KEGG | C10811 | |
InChI InChI=1S/C27H39NO3/c1-14-11-21-24(28-13-14)16(3)27(31-21)10-8-19-20-6-5-17-12-18(29)7-9-26(17,4)23(20)25(30)22(19)15(27)2/h5,14,16,18-21,23-24,28-29H,6-13H2,1-4H3/t14-,16+,18-,19-,20-,21+,23+,24-,26-,27-/m0/s1 Key: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Agujas | |
| Masa molar | 425.60 g/mol | |
| Punto de fusión | 573 K (300 ℃) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La jervina/jervin es un esteroidal aislado de diversas plantas del género Veratrum. Es similar a la ciclopamina, también presente en el género . Su estructura fue elucidada por Fried en 1953.[2]
Efectos fisiológicos
La jervina es un potente teratógeno implicado con defectos natales cuando es consumuida por animales en un cierto periodo de tiempo en su gestación. En casos severos puede causar ciclopía y holoprosencefalia.[3] LD50 = 9.3 mg/kg.[4]
Referencias JERVIN S. MARQUEZ PEREZ
↑ Número CAS
↑ Josef Fried, Anna Klingsberg (1953). «The Structure of Jervine. III. Degradation to Nitrogen-free Derivatives». J. Am. Chem. Soc. 75 (20): 4929-4938. doi:10.1021/ja01116a017.
↑ Chen, J; Taipale, J; Cooper, M. (2002). «Inhibition of Hedgehog Signaling by direct binding of Cyclopamine to Smoothened». Genes Dev. 16 (21): 2743-2748. PMC 187469. PMID 12414725. doi:10.1101/gad.1025302.
↑ Goutier, R. (1950). «Sensitization to potassium ions and decurarization by some veratrum alkaloids». Brit. J. Pharmacol. 5: 33-36.
