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Cipermetrina | ||
|---|---|---|
 Aviso médico | ||
 Alpha-Cipermetrina (Fórmula estructural de un estereoisómero) | ||
 Estructura tridimensional | ||
| Nombre IUPAC | ||
(1RS)-cis,trans-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropano carboxilato de (RS)-ciano-3-Fenoxibencilo (R,S)-α-Ciano-3-fenoxibencilo-(1RS)-cis,trans-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropano-carboxilato de | ||
| General | ||
| Otros nombres | Fulminator | |
| Fórmula semidesarrollada | C22H19Cl2NO3 | |
| Fórmula estructural |  | |
| Fórmula molecular | C22H19NCl2O3 | |
| Identificadores | ||
| Código ATC | P03BA02 QP53AC08 | |
| Número CAS | 52315-07-8[1] | |
| ChEBI | 4042 | |
| ChEMBL | CHEMBL373204 | |
| ChemSpider | 2809 | |
| PubChem | 2912 | |
| UNII | 1TR49121NP | |
| KEGG | D07763 | |
SMILES Cl/C(Cl)=C/C3C(C(=O)OC(C#N)c2cccc(Oc1ccccc1)c2)C3(C)C | ||
InChI InChI=1S/C22H19Cl2NO3/c1-22(2)17(12-19(23)24)20(22)21(26)28-18(13-25)14-7-6-10-16(11-14)27-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17-18,20H,1-2H3  HechoKey: KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | líquido amarillo, viscoso o pastoso.[2] | |
| Olor | Olor característico | |
| Densidad | 1280 kg/m3; 1,28 g/cm3 | |
| Masa molar | 416,30 g/mol | |
| Punto de fusión | 60-80 ℃ (253 K) | |
| Punto de descomposición | 220 ℃ (493 K) | |
| Presión de vapor | <10 Pa | |
| Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | nula[2] | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |     | |
| Frases H | H301, H332, H315, H317, H335, H373. H410 | |
| Frases P | P260, P280. P301:P330+P331+P310, P312. P405. P501: de acuerdo con las normativas locales, regionales, nacionales e internacionales. | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 250–4150 mg⋅kg-1 (ratas, oral) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La cipermetrina es un insecticida del grupo de los piretroides. La molécula tiene tres estereocentros y se utiliza como mezcla de los ocho estereoisómeros resultantes.
Fue desarrollado por el grupo de Michael Elliott (Rothamsted Research) y es un piretroide tipo II.
Índice
1 Modo de acción
2 Toxicidad
2.1 En humanos
2.2 Ecotoxicidad
3 Manejo
4 Referencias
Modo de acción
La cipermetrina es un insecticida piretroide de amplio espectro. Se sintetizó en 1974 y fue comercializada por primera vez en 1977 como un piretroide sintético altamente activo.[3]
Se considera un insecticida eficaz contra una amplia gama de plagas en agricultura, salud pública y ganadería. En agricultura, su uso principal es contra plagas de follaje y ciertos plagas en suelos superficiales, como los gusanos, pero debido a su rápida descomposición, no se recomienda su uso contra plagas por debajo de la superficie del suelo.[3]
La cipermetrina es un veneno de contacto y también tiene un efecto repelente de insectos. Se administra en forma de crotales u orejeras –donde predomina el efecto repelente– o por infusión. En cuestión de horas se propaga por el cuerpo del animal por el sudor y la grasa.
Los insectos absorben la cipermetrina en la superficie del cuerpo, por lo que se propaga por todo el cuerpo del insecto. Esta neurotoxina causa que los canales de sodio de las células nerviosas ya no se cierren. Los iones Na+ fluyen libremente en el interior de la célula y se producen impulsos nerviosos incontrolables.
Esto conduce primero a estados excitación con convulsiones, luego a problemas de coordinación y finalmente a una parálisis. El insecto queda inmóvil en pocos minutos, llamado "efecto de derribo". El efecto repelente se basa en una irritación de los elementos táctiles en las extremidades ("efecto de retracción del pie") de los artrópodos.
La muerte del insecto sólo ocurre después de algún tiempo. Las garrapatas mueren en dos días. El efecto de la cipermetrina dura de 2 semanas a 5 meses.
Si la dosis es insuficiente, muchos de los insectos afectados pueden degradar enzimáticamente la cipermetrina (desintoxicación de esterasasas y oxidasas de función mixta). La degradación enzimática puede prevenirse mediante la adición de sinergistas como el butóxido de piperonilo (BOP).
La cipermetrina es un insecticida, no sistémico, no volátil que actúa por contacto e ingestión.[4] Ofrece un control efectivo de insectos, sin actividad sobre ácaros y baja toxicidad para los mamíferos. Tiene muy buena efectividad en lepidópteros, coleópteros y hemípteros. La cipermetrina también es utilizada para controlar las moscas y demás insectos en los habitáculos de los animales domésticos y plagas que afectan la salud pública (mosquitos y cucarachas).
La cipermetrina actúa sobre los canales de sodio dependientes de voltaje ubicados en los axones de las neuronas. Lo que deriva a una sobrexcitación del sistema nervioso central (SNC) y sistema nervioso periférico (SNP). Existe una acción directa tóxica, y una indirecta del tipo repelencia.
Sobre el insecto se origina una excitación primaria del SNP, que hace que el insecto agite sus miembros y alas, alejándose del lugar de tratamiento (flushing-out). Luego se absorbe a través del exoesqueleto quitinoso de los artrópodos, por lo cual se estimula el sistema nervioso central. Una vez ingresado el insecticida al cuerpo del insecto, provoca una parálisis del SNC (período de residencia) y el insecto queda paralítico. Al no poder alimentarse durante más de 120 horas, muere por inanición. En los insectos adultos, también impide o altera la oviposición y la eclosión de larvas.
α-cimpermetrina
Cipermetrina
Fórmula estructural para α-cimpermetrina
Toxicidad
Es considerado fitotóxico para colinabo, hinojo, nabo y rábano, por lo que no debe utilizarse en estos cultivos.[cita requerida]
Leve irritación en la dermis, moderada irritación en los ojos. La cipermetrina es un leve irritante ocular y sensibilizante de la dermis. No es mutágeno, teratógeno o carcinógeno y no se acumula en tejidos grasos.
Los trabajadores expuestos sin protección facial a piretroides sintéticos, incluida la cipermetrina, suelen reportar una sensación transitoria de ardor u "hormigueo" en la cara, que se produce generalmente unos 30 minutos después de la exposición al piretroide.[3]
En humanos
La cipermetrina como todo piretroide no es mortal para el ser humano, pero puede llegar a producir efectos crónicos tales como vómitos, mareos permanentes, vértigo, migraña.
En caso de ingestión no inducir al vómito. Enjuagar la boca con abundante agua limpia. No dar a beber leche ni sustancia grasa alguna. Dar atención médica de emergencia.
En términos de toxicidad humana, la ingesta diaria admisible (IDA) es del orden de: 0,05 mg⋅kg-1⋅día-1.
Ecotoxicidad
En términos de ecotoxicología, se observan dosis letales 50 (DL50), cuyo orden de magnitud se muestra a continuación:
CL50 para peces : 5×10-4 mg⋅L-1,
CL50 para Daphnias : 3×10-4 mg⋅L-1,
CL50 para algas : > 0,1 mg⋅L-1.
Altamente tóxico para abejas. Extremadamente tóxico para peces.[cita requerida]
Manejo
Las restricciones de uso especifican que entre la última aplicación y el pastoreo de animales lecheros deben transcurrir al menos 7 días.
Entre la última aplicación y la cosecha deben transcurrir los siguientes periodos:
| Cultivos | días |
|---|---|
| 14 |
| 21 |
| 20 |
| 25 |
| 30 |
Referencias
↑ Número CAS
↑ ab Plantilla:ICSC
↑ abc «CYPERMETHRIN». ENVIRONMENTAL HEALTH CRITERIA 82. 1989. Consultado el 3 de enero de 2017.
↑ De Liñan, C., (2015), VADEMECUM de productos fitosanitarios y nutricionales. Ed: Ediciones Agrotécnicas
